欽傳光教授課題組又一成果被化學學科領域著名的 Top期刊J. Org. Chem. 正式在線發表-亚博ag信誉好
學術動態
您當前所在位置是: 亚博ag信誉好 >> 學術動態 >> 正文
欽傳光教授課題組又一成果被化學學科領域著名的 Top期刊J. Org. Chem. 正式在線發表
發布時間:2020-05-03     作者:   分享到:

繼在化學頂刊Org. Lett. (2020, 22: 3323-3328) Org. Chem. Front. (20207: 689-696) 發表相關成果之後,欽傳光教授課題組獨立完成的研究論文“Synthesis of Tri(4-formylphenyl) Phosphonate Derivatives as Recyclable Triple-equivalent Supports of Peptide Synthesis” 近日已被化學學科領域著名的Top期刊The Journal of Organic Chemistry正式在線發表,該論文的第一作者是我院博士研究生李海迪同學,以西北工業大學亚博ag信誉好為獨立完成單位。(Haidi Li, Jie Chao, Jafaar Hasan, Guang Tian, Zixin Zhang, and Chuanguang Qin. J. Org. Chem., 2020, 85. DOI: 10.1021/acs.joc.9b03023. 論文連接:https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b03023)。

為了尋求有機磷化合物的新應用,該論文成功地合成了三(4-甲酰苯基)膦酸酯(TFP)衍生物(如醇類、肟類和鹵代物等),並將其作為液相多肽合成(LPPS)中氨基酸的C-末端保護基或綠色三當量載體。由於TFP衍生物的載體輔助沉澱(SAP)作用,在不經色譜純化的情況下,通過快速沉澱和簡易過濾分離就可以收集多肽合成過程中的肽中間體。此外,TFP衍生物載體從目標多肽上被剪切下來後,可以直接循環使用而無需進一步再生。

論文作者簡便地製備了所設計的TFP衍生物並應用於LPPS的創新和綠色化過程。同時,揭示了有機磷的新用途。結果表明:(1)TFP衍生物載體對氨基酸合成多肽具有C-端的保護作用。(2)TFP衍生物具有優異的沉澱性能,有助於在肽合成過程中純化GPS連接的肽中間體。最終的目標多肽可以方便地通過簡單的沉澱進行分離純化,而無需使用需要大量溶劑和時間的製備型HPLC。值得注意的是,他們所建立的方法可適用於方便的大規模多肽合成。(3)在TFP衍生物載體介導的均相溶液中進行的偶聯反應避免了過多使用氨基酸,極大地減少了原料浪費,有效地降低了成本。(4)TFP衍生物載體易於合成,從目標多肽上裂解後可直接回收利用,無需進一步再生,大大降低了廢物排放和成本消耗。由於每個小分子載體上有三個反應位點,與傳統的低載量SPPS相比,載體的原子利用率有了很大的提高。通過TFP衍生物的SAP效應,可以更經濟、更環保地實現多肽的規模化合成。有機磷分子的應用將為多肽化學品、多肽藥物和多肽基生物醫學材料等領域的科學研究和工業生產拓展新的合成工具。

該課題組獨立開辟了綠色可規模化合成多肽的新領域,取得了顯著的科技研究進展和成果,近期已在化學學科頂級期刊中有機化學期刊“三劍客” (Organic Letters, The Journal of Organic Chemistry和Organic Chemistry Frontiers) 等國際著名期刊上發表了以西北工業大學為獨立完成單位的係列學術論文,標誌著他們的研究工作受到領域內國際同行的高度肯定和認可;目前已申請相關發明專利8項;同時,他們的研究成果也受到相關行業的企業家們的關注和青睞,已得到了湖北新生源生物工程有限公司的橫向合同資助,擬長期合作研發相關技術產品。這為今後課題組博士研究生的招生和培養工作提供了充分而穩定的研究方向、科研基礎、技術儲備和經費支撐。

該論文得到國家自然科學基金麵上項目、國家科技部國際合作交流計劃項目、國家大學生創新創業訓練計劃項目、陝西省自然科學基礎研究計劃重點項目、西北工業大學國際學術交流支持計劃項目和大學生高峰體驗計劃項目的資助,作者在此一並致謝。

通訊撰稿人:常寧輝

2020-05-03